ライセンスを何度も購入し、必要に応じてライセンスを追加することはできますか？

はい、できます。しかし、次のように、様々な版（どのように伝えるべきか）にそれぞれのメモがあります：

商業版（またはエンタープライズ版）の場合：はい。
Lite Editionの場合、PCの64chの制限が1つしかないことにご注意ください。商業版またはエンタープライズにはこの制限がありませんが、潜在的なシステムパフォーマンスのボトルネックの問題がありますので注意深く検討する必要があります。
Standardライセンス（Lite Edition用）を商業版またはEnterprise版に追加することはできません。同様に、Professional/Intelligent/PanoramicをLite Editionに追加することはできません。
Community Editionについては、次の記事を参照してください。
Subscription Editionでは、ライセンスはいつでも後で追加できます。オンラインライセンスとサブスクリプションライセンスを混在させることはできませんのでご注意ください。

また注意してください：

実行中のシステムにライセンスを追加すると、システムのパフォーマンス容量を超える可能性があります。その結果、望ましくない結果が生じます。 FAQを読んでください。
1年以上の操作履歴を持つシステムに対するサポート要求は、有料コンサルタントサービスの対象となります。このようなサーバーにライセンスを追加すると、無料の技術サポートを受ける資格がない可能性があります。システムインテグレータへの通知を参照してください。